Biología 2º: la talidomida y el peligro de la quiralidad

enantiómeros

Hemos estudiado que los monosacáridos (excepto la dihidroxiacetona) son compuestos que presentan carbonos asimétricos, por lo que presentan isomería espacial. Cada monosácarido lo podemos encontrar bajos dos formas (D y L), cada una imagen especular y no superponible de la otra, al igual que la mano derecha e izquierda. Dos compuestos que cumplen esta propiedad decimos que son quirales, y cada uno es enantiómero del otro.

Además de los monosacáridos, también los aminoácidos son compuestos quirales. De las dos formas de cada enantiómero, solo una suele intervenir en los procesos naturales, de forma que en los monosacáridos predominan las formas D, mientras que en las proteínas solo encontramos las formas L de los aminoácidos.

Dado el parecido que existe entre dos compuestos quirales, es esperable que sus propiedades también lo sean, y así es casi siempre. Por ejemplo, una diferencia entre los enantiómeros es que desvían la luz polarizada en diferentes direcciones, uno hacia la derecha (dextrógiro) y otro hacia la izquierda (levógiro). Esta propiedad es la actividad o isomería óptica. Un caso curioso lo encontramos en el limoneno. Este compuesto puede presentar dos formas, R y S, la forma R se extrae de la cáscara de limón y es responsable de su olor y la forma S se extrae de la cáscara de naranja y da olor a naranja.

La talidomida y el peligro de la quiralidad

En ocasiones, dos enantiómeros pueden presentar propiedades que tienen efectos dramáticos para la vida, como el caso de la talidomida.

La talidomida es un fármaco que se comercializó entre los años 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las naúseas durante los primeros meses de embarazo. Tuvo mucho éxito, ya que como sedante no tenía efectos secundarios y su ingestión masiva no era letal, tampoco se había descubierto que pudiera provocar efectos durante el embarazo, por lo que miles de mujeres embarazadas también lo consumieron para aliviar sus naúseas.

Fue en 1960 cuando la comunidad médica empezó a preocuparse por el alto número de casos de bebés afectados por focomelia, una enfermedad congénita que provoca la ausencia total o parcial de piernas y brazos, cuando lo normal son algunos casos por década.  Al principio no supieron a qué se debía, plantearon explicaciones medioambientales, infecciones, rayos x, sustancias tóxicas, etc. No fue hasta el 11 de noviembre de 1961 cuando un médico, el doctor Lenz vio con claridad que el culpable de todas esas malformaciones era la talidomida.

Investigando se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono asimétrico. Existen la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía efectos teratogénicos, es decir, malformaciones). Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la esteroisomería en moléculas, utilizando el sistema R-S actual. Este hecho fue el que no tuvo en cuenta la empresa farmaceútica que fabricó el medicamento, que había producido en igual cantidad los dos isómeros en su medicamentos, lo que llamamos una mezcla racémica.

Formas S y R de la talidomida

Mientras tanto, en todo ese plazo de tiempo transcurrido, más 15.000 recién nacidos en todo el mundo sufrieron las consecuencias del medicamento, de los que actualmente sobreviven menos de 5.000. España fue uno de los últimos países en retirar el medicamento, lo hizo en 1963.

Vídeos de RTVE en el aniversario de la tragedia de la talidomida

 

Enlaces relacionados: 

Enantiómero. Wikipedia

Talidomida. Wikipedia

El caso de la talidomida

La catástrofe de la talidomida

Talidomida, la molécula zurda

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